De schoonvader van Harry maakt in Nederland bij de autoriteiten melding van zijn vertrek naar Spanje. Harry heeft zich blijkbaar aangesloten bij de Internationale Brigades vechtend in de Spaanse Burgeroorlog. Hij komt daar relatief laat aan. Hij reist waarschijnlijk via een veel gebruikte route en arriveert, na zes dagen, op 18 februari 1938. Op 2 april wordt hij gevangen genomen door de troepen van Franco. Uiteindelijk komt hij terecht in het concentratiekamp in Miranda de Ebro. Hier zitten in totaal 24 Nederlandse interbrigadisten in krijgsgevangenschap, samen met een aantal Nederlanders die om andere redenen worden vastgehouden. Het leven in deze kampen is slecht. Er is weinig voedsel, de hygiëne laat veel te wensen over en er is nauwelijks medische zorg.
Een klein jaar na zijn vertrek wordt (bij verstek) op 10 januari 1939 bij de rechtbank in Breda de scheiding gevonnist van het huwelijk tussen Harry van Loon en Johanna de Greef. De inschrijving hiervan vindt in Tilburg plaats op 9 mei van dat jaar. Opmerkelijk is echter dat in de tussenliggende periode de geboorte plaatsvindt van een kind waarvan Harry onmogelijk de biologische vader kan zijn. Desalniettemin draagt de op 27 februari geboren Wilhelmus Johannes de achternaam Van Loon. Op 6 maart 1940 trouwt Johanna de Greef opnieuw, dus wellicht is er later van een naamswijziging en/of erkenning sprake. Van de nieuwe man van Johanna, Aloysius Johannes Robbe, vermoedden de autoriteiten dat hij als ronselaar actief is geweest.
Een beroerde tijd
In Spanje wordt Van Loon ondertussen ziek en ligt bijna anderhalf jaar, van 30 juli 1941 tot 20 oktober 1942, in het Hospital Disciplinario in Pamplona. Wat hem precies mankeert is niet bekend. Op 3 januari 1942 ontvangt de Nederlandse consul in Madrid een in vlekkeloos Frans gesteld briefje waarin wordt gemeld dat Harry van Loon in een ziekenhuis ligt en dat hij het daar uitermate beroerd heeft. Kan de consul niet iets voor hem doen? Voor vrijlating in het kamp zijn de Nederlanders afhankelijk van de inzet en bemiddeling van de Nederlandse regering en haar diplomatieke vertegenwoordiging in Spanje. Het resultaat daarvan laat te wensen over. Een eerste groep van vier personen kan al in december 1939 vertrekken, maar vervolgens duurt het tot 1942 voor de volgende groep wordt vrijgelaten. De laatste Nederlandse Interbrigadisten komen pas in 1943 vrij. Voor een deel heeft dit te maken met tegenwerking vanuit Spanje. Na afloop van de burgeroorlog wordt het land gekenmerkt werd door ideologische tegenstellingen. In de rechtse pers worden de buitenlanders "handlangers van de rooien" en "huurlingen die nonnen verkrachtten en enkel op buit uit waren" genoemd. Men wil ze dus niet ongestraft laten gaan.
Aan de andere kant was er binnen de Nederlandse regering niet altijd evenveel enthousiasme om zich in te zetten voor de ‘ex-Nederlanders’. Er werd weinig diplomatieke druk uitgeoefend ten gunste van hun vrijlating. Na het uitbreken van de Tweede Wereldoorlog veranderde dit omdat de inzet van de Nederlandse interbrigadisten in een ander daglicht kwam te staan en men positiever tegen hen aankeek. Het maakte de vrijlating er echter niet makkelijker op omdat Spanje door Duitsland onder druk werd gezet om krijgsgevangenen die zich na vrijlating mogelijk zouden kunnen aansluiten bij de geallieerde troepen tegen te houden.
Naar Engeland
Op 4 augustus 1943 wordt Harry van Loon vrijgelaten uit Miranda de Ebro. Op 27 augustus vertrekt hij naar Praia das Macas in Portugal, de plek waar meer Nederlanders op doortocht zijn geweest. Op 6 februari 1944 is van Loon volgens het consulaat in Lissabon samen met twee anderen "per scheepsgelegenheid rechtstreeks naar Engeland vertrokken".
In Engeland wordt hij op 27 maart ingedeeld bij de Irene Brigade en gaat hij een vrijwillig dienstverband aan als dienstplichtige dat zal duren tot zes maanden na de beëindiging van de oorlog. Harry van Loon wordt van 26 april 1944 tot 22 oktober 1945 gedetacheerd bij de R.A.F. Na deze detachering wordt hij overgeplaatst naar het Directoraat Luchtstrijdkrachten in Londen. In maart 1947 wordt hij bevorderd tot korporaal en op 8 maart 1948 eindigt zijn dienstverband. Of Van Loon dan nog steeds in Engeland verblijft is niet duidelijk. Op 5 mei 1945 treedt Harry in het huwelijk met de Engelse Ethel May Tozer. Mogelijk heeft hij zich definitief in Engeland gevestigd. Over zijn verdere leven is echter niets bekend.
Bronnen
Archief Internationale Brigaden, Moskou, RGASPI F.545-Op.6-D.36-L.76.
Ministerie van Defensie, archief personeelsdossiers.