In de veertiende eeuw worden al verscheidene meldingen gemaakt van een slotje met de naam Hanekershage, Haankenshaghe en Heenkenshage. Van dit slot is echter niets meer over. Wel zijn er in het huidige kasteel nog resten van vijftiende eeuws muurwerk terug te vinden.
De rest van het oorspronkelijke kasteel werd in de Tachtigjarige Oorlog waarschijnlijk verwoest of is in deze tijd vervallen. De oude kern van het huidige kasteel stamt namelijk uit het begin van de zeventiende eeuw. Het pand bestond toen uit niet meer dan één bouwlaag. Pas in de negentiende eeuw zou er een tweede bouwlaag gebouwd worden.
Het kasteel wisselde van de zeventiende tot de negentiende eeuw regelmatig van eigenaar. Zo werd het al in 1621, nog geen twintig jaar na de herbouw, doorverkocht aan de familie van den Oetelaar. Uit deze tijd dateert ook de opmerking over het slotje van baron Philips van Leefdael in zijn Beschrijving der Meierij van 's-Hertogenbosch. De baron rekende dit slotje onder de "woonplaetsen van minder remarcque". Heer Willem van den Oetelaar, ook heer van Asten, was dan ook niet de meest welvarende eigenaar en werd door zijn schuldeisers gedwongen het kasteel in 1682 wederom te verkopen. Ook latere eigenaren wisten het kasteel niet meer dan twee of drie generaties in hun bezit te houden.
Een van deze eigenaren was Willem van Haren (1710-1768). De Friese Willem was een Staats ambtenaar en als gedeputeerde te velde werd hij in 1748 naar het beleg van Bergen op Zoom gezonden. Als ambtenaar wist hij echter nooit uit te blinken. In datzelfde jaar kocht hij kasteel, nadat hij ook kwartierschout en dijkgraaf van Peelland was geworden. Door een boerenopstand op zijn Friese bezittingen kwam hij in geldmoeilijkheden waardoor hij deze moest verkopen en zich definitief in Brabant vestigde. Willem zag het leven somber in en een belangrijke positie aan het hof van prinses Anna van Engeland, met alle intrige en jaloezie die daarbij kwam kijken maakte zijn leven er niet makkelijker op. In 1760 zag Willem geen uitweg meer en maakte hij met vergif een einde aan zijn leven op kasteel Henkenshage.
Het poortgebouw van kasteel Henckenshage met ophaalbrug en ronde toren. (Foto: Gerard Dukker, 1968, Rijksdienst voor het Cultureel Erfgoed)
In het begin van de twintigste eeuw werd het kasteel wederom verkocht. De nieuwe eigenaar liet het opknappen door Jos. Th. Cuypers en vroeg de beroemde tuinarchitect Leonard Springer om een bijpassende tuin aan te leggen.
Als woning zou het echter niet meer veel dienstdoen. In 1940 werd het markante dorpsgezicht met de bijbehorende grond door gemeente Sint-Oedenrode aangekocht. Vier jaar later, tijdens operatie Market Garden, zou het kasteel nog een keer een belangrijke rol spelen. Generaal Maxwell Taylor van de beroemde 101e luchtlandingsdivisie maakte van het kasteel zijn hoofdkwartier tijdens de operatie.
Na de oorlog verviel het kasteel wederom en de gemeenteraad twijfelde tussen restaureren of slopen. Toen de desolate toestand van het kasteel aan de Maria De Girard de Mielet van Coehoorn, een van de laatste telgen uit het geslacht, ter ore kwam, stelde zij de middelen ter beschikking om het kasteel van haar voorvaderen te restaureren.
Tegenwoordig doet het kasteel dienst als evenementenlocatie, maar nog altijd is de geschiedenis er voelbaar en is er een zaal vernoemd naar de familie De Girard de Mielet van Coehoorn.
Bronnen
Becx, E. e.a., Kastelengids van Noord-Brabant, Utrecht, 1999.
Brouwer, J., De laatste deur. Zelfmoord in de Nederlandstalige letteren, Amsterdam, 2017.
Heesters, W. en Rademaker, C., Geschiedenis van Sint-Oedenrode, Tilburg, 1972.