Over zijn leven is weinig bekend. Hij diende in de Schotse brigade van het Staatse leger tijdens de Tachtigjarige Oorlog. In 1599 nam hij de compagnie van kolonel Murray over. Kort na de formatie van Lord Buccleuch’s regiment werd ook zijn compagnie toegevoegd aan dit regiment. In 1612 volgde hij Lord Buccleuch op als regiments-commandant.
In 1613 was Robert Henderson, samen met de gouvernante van Anna Bax, getuige bij de doop van Marcel Robert Balfour, zoon van kapitein David Balfour en Anna Bax, dochter van Paulus Bax, gouverneur van Bergen op Zoom.
Tijdens de belegering van Bergen op Zoom door Spinola in 1622 werden Henderson en zijn troepen door prins Maurits ter versterking naar de stad gezonden. De kolonel sneuvelde bij een uitval, waarbij hij 3000 tot 4000 man aanvoerde, waaronder Fransen en Hollanders met de Schotten en Engelsen in de voorhoede. Een gevecht dat de hele nacht tot en met de volgende morgen had geduurd.
Over zijn heldendaden werd het volgende geschreven:
‘… den Colonnel Henderson … treedt voor aen ´t hoot van de trouppe, ende springt op de borst-weiringe van de Halve-mane, ghelijck een Leeuw de welcke in Leeuwen verandert alle die hem volghen, Want daer en is niet so crachtich als ´t exempel het welcke de voncken van ´t hemelsche vier treckt uijt het herte des menschen, even ghelijck een vier-slagh uijt een keij-steene doet: ´t gene den Heere Henderson wel verstaende, oock wel practiseerde ende int werck stelde, want gequest zijnde door een Musquet-kogel (die hem de pijpe in zijn dije dede scheuren ende morselen, soo dat hij niet langer en conde staen, maer met alle zijne wapenen over rug neder stortede, waer over zijn volck geheel bedroeft zijnde, riepen: Eijlaes! ons Colonnel, ons Colonnel is doot!) antwoorde om haer te animeren, ende riep met luijder stemmen: Ick en ben, ‘k en ben, ick en ben niet doot, val aen, val aen, valter op aen. Woorden voorwaer weerdich voor een van de braefste Soldaten die de aerde oijt hebben betreden. een tweeden Pompejus, de welcke wenschte zijne Victorien niet eer te eijndighen als op de cant van zijn graf.
Bronnen
Anoniem, "Vechtjassen die echt bij Bergen hoorden", in: BN DeStem, 25 februari 2012.
De Rijcke, L., Vay, N., en J. du Rieu, Bergen opden Zoom belegert op den 18 julij 1622 ende ontleghert den 3 octobris des selven jaers. Volgens de beschrijvinge gedaen bi jde drie predikanten van de gemeijnte Christi aldaer, Middelburg, 1822, p. 133-134.
West-Brabants Archief, Archief van de Secretarie (SA) 41, 27 jan. 1635.
West-Brabant Archief. SA nr. 3389; overluidingen 1638-1640.